СИНТЕЗ ПОТЕНЦІЙНИХ РІДКИХ КРИСТАЛІВ З ХОЛЕСТЕРИЛОВИМ ФРАГМЕНТОМ ЗА РЕАКЦІЄЮ ВІТТІГА

Анотація

Рідкі кристали – речовини, що завдяки особливостям їх будови і фізичних властивостей не лише цікаві як об’єкти для теоретичного дослідження, але і надзвичайно важливі практично з огляду на можливості їх ефективного застосування у різних галузях виробничої діяльності, медицині, побуті тощо. Серед відомих класів рідких кристалів важливу групу становлять речовини, відомі як холестерики. Холестеричним рідким кристалам притаманна дуже висока оптична активність, що значно перевищує оптичну активність більшості інших відомих класів органічних сполук. Практично важливою є також їхня здатність до значної зміни забарвлення при зміні температури і складу середовища. Серед усіх сполук, що належать до класу холестериків, важливе місце посідають похідні, і зокрема естери холестеролу. Тому пошуки нових методів їх синтезу і введення у молекулу нових функціональних груп є безумовно актуальним завданням. Дана робота присвячена вивченню можливості синтезу нових похідних холестеролу, а саме холестерилових естерів ненасичених кислот за реакцією Віттіга – взаємодією різних класів альдегідів із фосфонієвими солями, з проміжним утворенням ілідів фосфору – алкіліденфосфоранів. Ми з’ясували, що реакція Віттіга є зручним методом синтезу холестерилових естерів ненасичених карбонових кислот. Нами розроблено методи синтезу потенційних рідких кристалів з холестериловим фрагментом за реакцією Віттіга, в яких використовується фосфонієва сіль, що містить залишок холестеролу, а також відповідні альдегіди. Процес відбувається без виділення проміжної сполуки – алкіліденфосфорану, що знижує працемісткість методу. Використання різних альдегідів дає змогу легко отримувати холестерилові естери ненасичених кислот, що містять у кислотному залишку різні аліфатичні, ароматичні та гетероциклічні фрагменти. Реакція протікає у м’яких умовах, без застосування високих температур чи агресивних середовищ. Отримані естери виявляють ознаки утворення мезофази, що є підтвердженням їх рідкокристалічних властивостей.